Sporting C. de Portugal

Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta a partir de la temporada 1997-98.

Sin duda, su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional cuando contaba con tan sólo 17 años de edad en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al F. C. Internazionale. Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2. Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense Futebol Clube, Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final merced a los cuales causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting.

Cristiano Ronaldo se convitió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting, en el equipo filial y en el primer equipo lisboeta. Antes de su primera temporada el equipo ganó la la Liga, la Copa de Portugal y la Supercopa.

Fue observado por primera vez por Gérard Houllier el gerente del Liverpool F.C. pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y que aún tenía que desarrollar más sus habilidades. Sin embargo en verano de 2003, Sporting de Lisboa y Manchester United Football Club disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del Estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004. En ese partido el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano